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執筆者・編集者プロフィール
安田周平
個別指導塾YES/YESオンラインスクール塾長・船場物産株式会社代表取締役社長。
理数・情報系記事とデータサイエンスの為の基本レベルの線形代数等の解説記事を執筆しています。

有機化学:其の2(脂肪族/脂環式)

<この記事の内容>「【高校”有機化学シリーズ”】第一回:全体像の整理・分類」の続編として、CとHから成る炭化水素のうち、脂肪族・脂環式(〃)に分類されるものをザッと整理していきます。

【内容を随時追加していきます】

脂肪族炭化水素とは

のちに解説する「“芳香族”炭化水素」(ベンゼンC6H6が含まれるもの)ではない、CとHから構成される化合物のことを言います。

アルカン

alkane

alkaneとそのイメージ・解説図

一般式:\(\mathrm{C_{n}H_{2n+2}}\)

この”CnH2n+2"は、アルカンの炭素数がn個の時、水素が2n+2個存在することを意味します。

このあと紹介する"アルケン"や"シクロカルカン"など、それぞれこの"CnH(nの式)"で表す事ができ、有機分野でも、最も点数配分が大きい『構造決定』・『不飽和度の計算』などの時にヒントになります。

(『ウデ(非共有電子対)』の数・『結合の種類』を判断するのに必須)なので、この記事中にしっかりと理解して覚えておいてください。

名称

-ane (-あん)が付く(一部の物質は慣用名の方が有名なので、そちらを使うものがあります)

メタン(meth-ane) CH4

エタン(eth-ane) C2H6

プロパン(prop-ane) C3H8

特徴

単結合のみからなる、最も基本的な脂肪族炭化水素です。

アルケン

次は、C同士の間で二重結合が生じている『アルケン』を見ていきます。

alkeneとその解説図

一般式\(\mathrm{C_{n}H_{2n}}\)と名称

”alkene”・” alkーene(-エン)と語尾につきます。

-ene(-エン)です。

エテン(慣用名:エチレン)\(\mathrm{C_{2}H_{4}}\)

プロペン(〃:プロピレン) \(\mathrm{C_{3}H_{6}}\)

特徴

最大の特徴は"二重結合"を持つことによる構造異性体の存在です。

二重結合によって、炭素間で立体的に回転することが出来なくなり、下の図のように同一平面上にC=Cが存在します。

構造異性体:cis型とtrance型(alkene)

この時、Cに結合する分子・原子の種類が異なる場合、『シス型・トランス型』の”2”種類の”構造”異性体が生じることになります。(異性体の記事で詳説)

また、これは脂環式の「シクロアルケン」も同じ性質を持つのですが、酸化剤(主にオゾン:O3、過マンガン酸カリウム:KMnO4)によって二重結合の部分が切れる「酸化開裂」と呼ばれる現象が生じます。

(これも構造決定で重要なkeyになります)

アルキン

alkyne

三重結合を持つアルキン(下図)の中でも、炭素数が2のアセチレンは特に頻出です。

alkyneの直線構造のイメージ図

一般式:\(\mathrm{C_{n}H_{2n-2}}\)と名称

- alkyne

alkーyne(ーイン)が語尾につきます。

 C2H2 エチン(慣用名:アセチレン:acetylene)

C3H4:プロピン

特徴

三重結合である事、上述した様になかでもnが2のアセチレン(慣用名です。正式にはエチン)はベンゼンの原材料となることから超重要です。

<ベンゼンの生成反応>:\(\mathrm{3C_{2}H_{2}→C_{6}H_{6}}\)

<アセチレンの生成反応>:\(\mathrm{CaO+2H_{2}O→Ca(OH)_{2}+C_{2}H_{2}}\)

また、分子が回転できず一直線上にC骨格が並びます。

(アルカンは正四面体=立体、アルケンは平面である事と合わせて再度確認しておきましょう)

飽和・不飽和炭化水素

ここで用語の確認をしておきます。

アルカンのように『単結合』のみからなるものを『飽和』炭化水素と呼び、

『二重結合』や『三重結合』が存在するものを『不飽和』(〃)と呼びます。

臭素などの付加反応で検出

不飽和炭化水素が持つ”2or3重結合”のうち一つか二つは、付加反応を起こしやすく、それを利用して検出を行います。

具体的には、Br(臭素)などの色が付いた気体を反応させて、色が消える(=アルケン/アルキンに付加して単体ではなくなった)事で二重or三重結合を持つ事を確認します。

脂肪族環式炭化水素

ここまで見てきた、『アルカン/アルケン/アルキン』は全てC骨格が(枝分かれしていても)環状にはなっていませんでした。

次の2つ“シクロ”アルカンと“シクロ”アルケンは【環状】になっており、その為に「脂肪族」+「環式」=「脂環式炭化水素」と呼ばれるものです。

シクロアルカンと『シクロ』の意味

さて一つ目は「シクロアルカン」です。

有機化合物を学んだり、のちに構造決定などの問題を解く際には《名前の由来》を学んでおくと役に立ち、記憶にも残りやすいので、この事は常に意識しておいてください。

 

一般式【CnH2n】と特徴

さて、「シクロ」は『cyclo』からきており、英語のbi“cycle”やmotor“cycle”と同じく、「円状(環状)」の意味を持ちます。

 

さらに、この記事の一番初めに紹介した、「アルカン(alcane)」=飽和炭化水素(=単結合のみ)が加わるので、結局シクロアルカンは「炭素骨格が環状、かつ、全て単結合でつながっている」という事が分かるのです。

cyclo-alkaneのイメージ図

名称

シクロプロパン

環状になるためには最低3つのCが必要なことから、n=1,2のシクロアルカンが存在しません。

シクロアルケン

高校で主に学ぶ脂環式の2つ目を同様に見ていきます。

cyclo-alkeneのイメージと特徴

上の<イメージ>図中の右側のように、CHを書かずに二重結合の部分のみ線を引く書き方もあります。(このタイプは次回扱う芳香族・ベンゼン環で頻繁に用います。)

一般式【CnH2n-2】と特徴

お馴染みの『cyclo』さらに、プラス「アルケン(alkene)」=不飽和炭化水素(=二重結合)が加わります。

まとめると、シクロアルケンは「炭素骨格が環状、かつ、一箇所が【二重結合】でつながっている」という意味である事が分かります。

シクロプロペン (同様にn=3から始まります)

有機化合物その二まとめと続編

ここまで第一回・第二回目の今回と続けて、最も基礎的な『脂肪族』の炭化水素を見てきました。

次回はいよいよ超重要の有機物質である『六角形』の『ベンゼン』と、それを含む「芳香族」と呼ばれるグループを紹介していきます。

有機シリーズ(1),(2)の記事と芳香族へ

有機その一:「有機化学シリーズの全体像(意味・分類)の総整理

有機その二:「(今ココです)脂肪族の基本事項の確認」

有機その三:「”ベンゼン環”と”芳香族”化合物

 

今回も最後までご覧いただきまして、ありがとうございました。

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